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　　天然多環(huán)多異戊烯基取代間苯三酚類化合物(Polycyclic Polyprenylated AcylPhloroglucinols，簡稱PPAPs)是一類具有聚酮和異戊烯基復(fù)合生源途徑的特殊結(jié)構(gòu)天然產(chǎn)物；也是藤黃科植物獨有的特征性化學(xué)成分。目前已報導(dǎo)的天然 PPAPs 類化合物約250個左右，多具有植物次生代謝產(chǎn)物中少見的橋環(huán)、螺環(huán)和金剛烷等復(fù)雜、剛性的核心骨架。由于其結(jié)構(gòu)新穎，生物活性獨特，近年來在國際上廣受關(guān)注。 然而這類化合物彼此間理化性質(zhì)差異極小，導(dǎo)致分離純化難度極大；同時由于其多為油狀，對結(jié)構(gòu)的確定、尤其是絕對構(gòu)型的確定帶來困難，進(jìn)而限制這類天然產(chǎn)物深度研究的推進(jìn)。

        中國科學(xué)院昆明植物研究所植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國家重點實驗室許剛研究組自2008年開始對天然 PPAPs 類化合物開展了系統(tǒng)研究，基本建立了天然 PPAPs 類化合物針對性的分離純化方法，先后完成了完成10種藤黃科植物 PPAPs 類化學(xué)成分的研究，分離化合物280個（與已報道的數(shù)量相當(dāng)），其中新化合物128個，包括多種新骨架化合物；發(fā)現(xiàn)部分化合物具有顯著的生物活性；在Chem. Commun.、J. Nat Prod.和J. Agric. Food Chem.等國際著名雜志上發(fā)表SCI論文 20多篇，授權(quán)專利2項；有力推動了天然 PPAPs 類化學(xué)成分的研究進(jìn)展。 

　　近期，該研究組先后在金絲桃屬植物芒種花（西南金絲桃, Hypericum henryi）和匙萼金絲桃(Hypericum uralum)中的研究中再獲重要進(jìn)展。其中由芒種花中發(fā)現(xiàn)一系列新骨架 PPAPs 類合物，生源上這些化合物均應(yīng)源自以貫葉金絲桃素為代表的橋環(huán) PPAPs 類化合物；在研究中結(jié)合計算化學(xué)與 X-ray 單晶衍射的方法確定了其絕對構(gòu)型，并對不同骨架化合物的生源途徑做出了合理的推測。目前該研究成果已在國際化學(xué)領(lǐng)域期刊《有機(jī)化學(xué)通訊》（Organic Letters）上發(fā)表(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol500808)，其中的三個新骨架化合物均被 Nat. Prod. Rep.選為研究熱點“Hot off the Press” (DOI: 10.1039/c4np90023e)。 

　　在對匙萼金絲桃(H.uralum)的研究過程中發(fā)現(xiàn)了兩個結(jié)構(gòu)新穎的 PPAPs 類化合物。這兩個化合物均具有十分剛性的籠狀核心骨架，在生源上均應(yīng)源自單環(huán)異戊烯基取代間苯三酚類化合物的環(huán)合。目前該研究成果發(fā)表于 Org.Lett 上(http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/ol502425)，作者在該論文中還對這兩種不同骨架的籠狀 PPAPs 類化合物的生源途徑以及 Diels-Alder 反應(yīng)在其中的作用做出了合理的討論。該論文發(fā)表之后被 Org.Lett 選為“highlight”（http://pubs.acs.org/journal/orlef7）。 

芒種花中發(fā)現(xiàn)的一系列新骨架 PPAPs 類合物

匙萼金絲桃中發(fā)現(xiàn)一系列新骨架 PPAPs 類合物