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中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所
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科研進(jìn)展

昆明植物所在云南小??Х然瘜W(xué)研究取得新進(jìn)展

文章來源:植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室  |  發(fā)布時(shí)間:2019-01-28  |  作者:王霞,胡貴林,邱明華  |  瀏覽次數(shù):  |  【打印】 【關(guān)閉

 

  咖啡作為全球最受歡迎的飲料之一,其成分和生理作用一直是各國(guó)科學(xué)家們的關(guān)注熱點(diǎn)。中國(guó)作為全球最大的新興咖啡消費(fèi)市場(chǎng),吸引了大量投資者的目光,也促進(jìn)了云南高原特色農(nóng)業(yè)小??Х鹊姆N植加工產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展。據(jù)不完全統(tǒng)計(jì)2017/2018年度,云南小??Х确N植面積達(dá)到180萬畝,年產(chǎn)云南小??Х瓤偭窟_(dá)到16.47萬噸,占世界同期咖啡產(chǎn)量的1.7%,占我國(guó)咖啡產(chǎn)量的99%以上。與我國(guó)咖啡龐大的生產(chǎn)量和消費(fèi)量不成比例的是云南咖啡中天然活性功能分子持續(xù)挖掘研究工作的缺乏,因此為了向咖啡行業(yè)注入新活力。特別是云南小粒的化學(xué)成分及其功能的研究,除常規(guī)分析外尚屬空白。中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所天然藥物新藥研發(fā)團(tuán)隊(duì)邱明華研究組對(duì)云南小??Х裙麑?shí)及種子進(jìn)行深入化學(xué)成分研究,建立了NMR快速分析咖啡化學(xué)成分的技術(shù)體系;從云南產(chǎn)區(qū)的各種咖啡樣品,發(fā)現(xiàn)了40多個(gè)新天然化學(xué)結(jié)構(gòu),為全球的咖啡化學(xué)成分研究開辟了一些新的咖啡分子資源;正在進(jìn)行咖啡風(fēng)味特征和化學(xué)成分的內(nèi)在關(guān)聯(lián)性研究。在此將近期發(fā)表的咖啡化學(xué)研究新進(jìn)展,簡(jiǎn)要介紹如下: 

  1. 云南小??Х仁於怪械男滦投栖?/span> 

  咖啡熟豆是指烘焙后的咖啡種子,經(jīng)過研磨沖泡過濾即得到咖啡飲品。對(duì)普洱產(chǎn)云南小??Х仁於固崛∥锏幕瘜W(xué)研究表明熟豆中的二萜成分多以糖苷形式存在,并從中發(fā)現(xiàn)了4個(gè)新對(duì)映-貝殼杉烷型(ent-kaurane)二萜苷。同時(shí)首次發(fā)現(xiàn)了自然界存在數(shù)量極少的對(duì)映-濱海孿生花烷型(villanovane二萜苷類成分,豐富了人們對(duì)咖啡熟豆中二萜類成分的認(rèn)識(shí)。但這些化學(xué)成分對(duì)HL-60, SMMC-7721, A-549, MCF-7, SW4805種腫瘤細(xì)胞株沒有抑制活性。研究結(jié)果以“Characterization of diterpenoid glucosides in roasted Puer coffee beans”為題發(fā)表在Top3.5%的刊物Journal of Agricultural and Food Chemistry, 2014, 62:2631-2637)。 

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1. 云南小??Х仁於怪行露栖盏慕Y(jié)構(gòu)1-5  

  2. 云南小粒咖啡中新型咖啡二萜內(nèi)酯的發(fā)現(xiàn) 

  咖啡醇是咖啡中特征的二萜成分,一般是二萜的A環(huán)上含有一個(gè)四氫呋喃并環(huán)存在。而從云南小??Х戎邪l(fā)現(xiàn)了8個(gè)咖啡醇二萜的A環(huán)含有一個(gè)a,b不飽和g-內(nèi)酯并環(huán)基團(tuán)存在的,首次從咖啡中分離得到的一類新型咖啡醇二萜內(nèi)酯(cafestolactone)。云南小??Х壬怪写嬖诖罅啃滦涂Х榷苾?nèi)酯的脂肪酸脂類化合物1-8 (2) 

 

2 新型咖啡二萜內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)1-8 

  化合物1-8中的脂肪酸除NMR技術(shù)鑒定外,通過GC分析確定。這些咖啡二萜內(nèi)酯化合物中,化合物3,46表現(xiàn)出一定的體外激活血小板聚集活性,在0.4mg/ml濃度下,誘導(dǎo)率分別為11.4% , 15.8% 7.8%,。這些化合物的結(jié)構(gòu)和活性以“Identification of new diterpene esters from green Arabica coffee beans, and their platelet aggregation accelerating activities”發(fā)表在在領(lǐng)域Top5.3%刊物Food Chemistry. 2018, 263, 251 257. 。 

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  3. 云南小??Х裙麑?shí)中新型二萜和咖啡二萜內(nèi)酯的發(fā)現(xiàn) 

  從云南小??Х?/span>DR132品種(黃果)的咖啡果(日曬豆)中,分離鑒定了37個(gè)化學(xué)成分,其中5個(gè)為新二萜化合物(圖3)。新化合物caffruenol A-B1-2),是18 19位甲基重排為 Δ(4,18)的新型二萜成分,從未見過報(bào)道。除新型咖啡二萜醇類化合物之外,再次從咖啡中分離得到的6個(gè)新型咖啡醇二萜內(nèi)酯(cafestolactone)化合物,包括3個(gè)新化合物(3-5),證實(shí)了云南小??Х戎卸苾?nèi)脂類二萜的存在??Х却级苾?nèi)酯(cafestolactone)化合物目前尚未見其他國(guó)家和地區(qū)的咖啡化學(xué)成分中報(bào)道,是否為云南小粒咖啡比較特征的一類成分,需要對(duì)比研究。以上研究成果以“Ent-kaurane diterpenoids from the cherries of Coffea arabica”為題近期發(fā)表在Fitoterapia. 2019, 1327-11. (doi:10.1016/ j.fitote.2018.08.023) 

 

3 新型二萜和咖啡二萜內(nèi)酯的化學(xué)結(jié)構(gòu)1-5 

  對(duì)咖啡中部分二萜成進(jìn)行GPCR靶點(diǎn)的活性篩選,發(fā)現(xiàn)云南小粒咖啡中二萜化合物16β-17-hydroxy-ent-kauran-19-oic acid10具有大麻素受體CB1CB2激動(dòng)活性(圖3)。(中國(guó)科學(xué)院大學(xué)KIB碩士論文,王霞,2018 

 

4 化合物10的大麻素受體CB1CB2激動(dòng)活性 

  4. 云南小粒咖啡果實(shí)中新達(dá)瑪烷萜三萜 

  從云南德宏熱科所自主選育的黃皮小??Х绕贩N德熱132DR 132)的干燥果實(shí)(日曬豆)中,還發(fā)現(xiàn)了4個(gè)新達(dá)瑪烷型 dammarane)三萜成分(caffruones A–D),這是首次在咖啡屬植物中發(fā)現(xiàn)四環(huán)三萜類成分(圖5),說明云南小??Х戎写紊x成分結(jié)構(gòu)多樣性及豐富的分子資源。研究結(jié)果搶先發(fā)表在Natural Products and Bioprospecting, 2018, 8413-418。 

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5 咖啡中新達(dá)瑪烷三萜的結(jié)構(gòu)1-4 

  云南小粒咖啡的化學(xué)成分及其活性的研究項(xiàng)目得到了國(guó)家自然科學(xué)基金(No.31670364),云南省重點(diǎn)新產(chǎn)品計(jì)劃(2015BB002),普洱市專項(xiàng)資金(2017)和邱明華專家工作站項(xiàng)目(2018)和植物化學(xué)國(guó)家重點(diǎn)室開放基金項(xiàng)目(P2015-ZZ09)等的資助。這些研究成果為我國(guó)小??Х然瘜W(xué)成分及其功能的大量新發(fā)現(xiàn),為我國(guó)咖啡產(chǎn)業(yè)的快速發(fā)展奠定了基礎(chǔ)。 

  (責(zé)任編輯:李雪) 


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