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　　天然產(chǎn)物通常具有獨特的化學結(jié)構(gòu)和良好的生物活性，然而它們的熒光性質(zhì)卻常被忽略，它們固有的熒光特性可以幫助我們“看見”分子在細胞中的行為，探索藥物的作用靶點和機制。經(jīng)典的熒光染料大多是有機合成分子，通常在固態(tài)或水體系中存在聚集誘導(dǎo)猝滅（ACQ）效應(yīng)。唐本忠院士團隊發(fā)現(xiàn)的聚集誘導(dǎo)發(fā)光（AIE）分子因在聚集態(tài)可以實現(xiàn)高效發(fā)光而被廣泛應(yīng)用于光學器件、傳感、生物成像和光動力治療等領(lǐng)域。目前大部分AIE分子都是基于限制分子運動（RIM）機理合成的，普遍含有轉(zhuǎn)子結(jié)構(gòu)，這在一定程度上限制了想象力和AIE分子的結(jié)構(gòu)多樣性。

　　中國科學院昆明植物研究所羅曉東團隊陳珊珊博士在對民族藥用植物飛龍掌血（Toddalia asiatica）化學成分及生物功能研究的過程中，發(fā)現(xiàn)其干燥根莖及新鮮植物幼嫩的根部均可以發(fā)出很強的藍色熒光，這預(yù)示著其中可能含有可以高效聚集態(tài)發(fā)光的分子。隨后從中發(fā)現(xiàn)了不含轉(zhuǎn)子結(jié)構(gòu)的天然AIE香豆素分子，且僅取代基位置不同的同分異構(gòu)體卻展現(xiàn)出完全不同的熒光特性。進一步與AIE領(lǐng)域?qū)＜姨票局以菏亢挖w征教授團隊合作，深入挖掘了其中香豆素類成分不同熒光特性背后的機制及潛在的利用價值。研究表明：6-methoxyseselin在聚集態(tài)因限制分子振動導(dǎo)致熒光增強；而5-methoxyseselin是一種極其反常的AIE分子，在固態(tài)熒光增強，但在水中聚集態(tài)由于氫鍵介導(dǎo)的電子/能量轉(zhuǎn)移導(dǎo)致熒光猝滅（很容易與ACQ分子混淆）。有趣的是當該分子進入細胞后，能特異性地聚集到線粒體使熒光恢復(fù)，從而實現(xiàn)細胞線粒體免洗成像。本研究不僅為熒光天然產(chǎn)物的開發(fā)利用提供了方向，也為天然AIE分子的快速發(fā)現(xiàn)提供了新思路。同時，5-MOS作為反常的AIE分子模型也有助于我們加深對AIE的認識，進而推動AIE機理的不斷發(fā)展和完善。 

　　該研究成果以Natural Coumarin Isomers with Dramatically Different AIE Properties: Mechanism and Application為題，在線發(fā)表于美國化學會綜合性旗艦期刊ACS Central Science。研究工作得到了春城科技領(lǐng)軍人才項目、深圳市科技創(chuàng)新委員會等的支持。 

　　文章鏈接 

圖1 天然AIE香豆素的發(fā)現(xiàn) 

圖2 單晶分析及理論計算 

圖3 兩分子AIE曲線對比 

圖4 5-MOS的溶劑效應(yīng)及其反常AIE現(xiàn)象的機理示意圖 

圖5 免洗細胞成像（5-MOS） 

圖6 共定位成像分析