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靈芝(Ganoderma)是我國著名的藥用真菌，已有2000多年的藥用歷史，藥用價值高。赤芝(Ganoderma lucidum)和紫芝(Ganoderma sinense)的干燥子實體被2020年版的《中國藥典》規(guī)定為靈芝的正品。多糖成分是靈芝的主要活性成分之一，具有抗腫瘤、抗炎、鎮(zhèn)痛、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、抗輻射、抗疲勞、抗糖尿病和蘑菇毒解毒等多種藥理活性。自2010年起，靈芝多糖片就被國家藥品監(jiān)督管理局批準用于造血系統(tǒng)損傷和白細胞減少的輔助治療藥物。然而，在化學合成中，如何高效制備長的、分支的和復(fù)雜的靈芝多糖依然是一個挑戰(zhàn)性的問題。

2023年，中國科學院昆明植物研究所植物化學與天然藥物重點實驗室肖國志專題組完成了具有免疫調(diào)節(jié)活性的高度分支的GLSWA-1赤芝多糖14糖重復(fù)單元的一鍋法高效合成（Org. Lett.?2023,?25,7395）。該工作的第一作者為陳志遠博士研究生。最近，該專題組進一步完成了具有α-葡萄糖苷酶抑制活性、自由基清除活性和免疫調(diào)節(jié)活性的GSPB70-S紫芝多糖19糖重復(fù)單元的首次高效合成（圖1）。該合成路線具有以下特點：(1)?通過基于預(yù)活化的N-甲基-N-苯基甲酰胺試劑調(diào)控的一鍋糖苷化反應(yīng)策略，高立體選擇性的構(gòu)建了多根1,2-順式糖苷鍵，包括3根α-D-GlcpNAc糖苷鍵和1根α-D-Gal糖苷鍵；(2)?通過糖基N-苯基三氟乙酰亞胺酯、糖基鄰炔基苯甲酸酯和自主發(fā)展的糖基鄰（1-苯基乙烯基）苯甲酸酯的策略性組合，實現(xiàn)了正交一鍋法組裝多種線性和分支寡糖片段；(3)?通過【1 × 4 + 15】俞氏糖苷化反應(yīng)實現(xiàn)了高效組裝目標分子19糖。

該研究成果以?Total Synthesis of? Nona-decasaccharide Motif from?Ganoderma sinense?Polysaccharide Enabled by Modular and One-Pot Stereoselective Glycosylation Strategy為題，發(fā)表在國際權(quán)威期刊《美國化學會志》（J. Am. Chem. Soc.?2024,?DOI: 10.1021/jacs.4c05188）。中國科學院昆明植物研究所博士研究生陳志遠為該論文的第一作者，肖國志研究員為該論文的通訊作者。該工作得到了國家自然科學基金面上項目和優(yōu)秀青年基金項目等的支持。

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圖1?GSPB70-S紫芝多糖19糖重復(fù)單元的首次高效合成