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　　松香烷二萜是一類普遍存在于植物體中的天然產(chǎn)物，具有廣泛的生物活性，包括許多重要的藥理活性，以及顯著的生態(tài)學功能。芳香松香烷二萜（Aromatic abietanoids）是松香烷二萜中最大的亞類，結(jié)構(gòu)中含有特征的芳香性C環(huán)，穩(wěn)定性較高，難于被其他生物代謝和降解，對植食性昆蟲具有較強防御功能。 

　　中國科學院昆明植物研究所活性天然產(chǎn)物發(fā)現(xiàn)與生物合成團隊黎勝紅研究組多年來致力于喜馬拉雅特有唇形科植物米團花（Leucosceptrum canum）的次生代謝產(chǎn)物及其生物功能研究，前期解析了引起米團花有色花蜜的新穎色素物質(zhì)——脯氨酸-對苯二醌共軛體及其吸引傳粉鳥類的功能（Org. Lett. 2012, 14: 4146-4149），并從該植物中發(fā)現(xiàn)了系列骨架新穎、結(jié)構(gòu)多變并具有重要防御功能的米團花烷二倍半萜類化合物（Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49: 4471-4475；Org. Lett. 2011, 13: 1864-1867; Org. Lett. 2012, 14: 5768-5771; Org. Lett. 2014, 16: 6416-6419），在此基礎(chǔ)上鑒定了植物二倍半萜生物合成途徑的關(guān)鍵酶GFDPS，并首次揭示二倍半萜是在質(zhì)體中通過MEP途徑生物合成（Plant Cell, 2016, 28: 804-822; Cover article）。此外，研究組近期研究發(fā)現(xiàn)，米團花中還含有豐富的細胞毒活性芳香松香烷二萜（Phytochemistry, 2019, 157: 43-52）。大量防御功能和毒性萜類化合物的存在使得米團花很少被植食性昆蟲取食。然而，研究組經(jīng)過多年觀察發(fā)現(xiàn)，綠孔雀夜蛾（Nacna malachitis）幼蟲能夠適應(yīng)米團花植物并特異性地取食該植物葉片。通過實驗室培養(yǎng)該昆蟲，僅飼喂米團花葉片，對其排泄物進行收集分析以及系統(tǒng)的化學成分研究，結(jié)果從中發(fā)現(xiàn)兩個具有11,12-斷裂松香烷新穎骨架的二萜多烯化合物：Nacnabietanins A（1）和B（2）。二者極不穩(wěn)定，結(jié)構(gòu)測定后在冰箱貯存過程中很快自發(fā)降解。這種11,12-斷裂導致芳香C環(huán)開環(huán)的松香烷二萜非常罕見，此前在自然界中并未發(fā)現(xiàn)，也從未以化學合成中間體的形式被報道，推測它們分別由米團花葉中大量存在的化合物3和4在昆蟲體內(nèi)經(jīng)過特殊的酶催化生成。這種將芳環(huán)裂解為末端雙鍵的酶促代謝過程可能為綠孔雀夜蛾幼蟲對毒性芳香松香烷二萜的一種特殊解毒機制。研究結(jié)果揭示了一種新穎的昆蟲對植物芳香松香烷二萜的解毒機制，也可能被昆蟲用來降解其它芳香性植物毒素，以及對含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的殺蟲劑產(chǎn)生抗性。 

　　目前，該研究結(jié)果以“Detoxification of Plant Aromatic Abietanoids via Cleavage of the Benzene Ring into 11,12-Seco-diterpene Polyenes by a Specialist Insect of Leucosceptrum canum”為題發(fā)表在Organic Letters上。研究組郭凱博士為該篇文章的第一作者，黎勝紅研究員為通訊作者。該研究得到了國家杰出青年基金項目、國家自然科學基金重點和面上項目等資助。 

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綠孔雀夜蛾幼蟲取食米團花葉片 

綠孔雀夜蛾幼蟲對芳香松香烷二萜的解毒機制