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蟲癭誘導(dǎo)燈臺(tái)樹葉產(chǎn)生的吲哚生物堿具有顯著的抗微生物活性 文章來源:植物化學(xué)與西部植物資源持續(xù)利用國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室 | 發(fā)布時(shí)間:2021-08-02 | 作者:秦徐杰 | 瀏覽次數(shù): | 【打印】 【關(guān)閉】 蟲癭是由寄生昆蟲誘導(dǎo)植物不同組織形成的畸形瘤狀物或突起,這些植物寄生蟲常常以一種復(fù)雜的方式與植物相互作用,一方面寄生昆蟲自居蟲癭以犧牲植物的生長(zhǎng)和發(fā)育為代價(jià),在植物體內(nèi)自給自足;另一方面,由于寄生昆蟲的生物脅迫,植物不斷產(chǎn)生誘導(dǎo)性次生代謝產(chǎn)物以抵御蟲害和致病菌的侵襲。植物在各種環(huán)境脅迫 (低氧、低溫、熱、鹽滲透、機(jī)械損傷等) 條件下的變化常常引起人們極大的關(guān)注,但蟲癭生物脅迫誘導(dǎo)的次生代謝產(chǎn)物結(jié)構(gòu)、生物合成途徑和功能卻鮮有報(bào)道。 燈臺(tái)樹葉 (Alstonia scholaris) 被鴨腳樹星室木虱 (Pseudophacopteron alstonium) 為害后導(dǎo)致其葉片形成蟲癭突起。中國(guó)科學(xué)院昆明植物研究所羅曉東團(tuán)隊(duì)于浩飛博士等通過UPLC-MS/MS總離子流色譜圖和選擇性離子檢測(cè),靶向分析、分離得到一個(gè)具有8個(gè)手性碳及新穎6/5/6/6/6/6/6/5環(huán)系的吡咯并[1,2-a]嘧啶駢合2-氮金剛烷吲哚alstoscholarisine K,其結(jié)構(gòu)中相比單萜吲哚生物堿聚合了-C4H6NO-單元的Δ1-吡咯啉。因Δ1-吡咯啉可來源于精胺/亞精胺/腐胺,而二胺氧化酶(DAO)和多胺氧化酶(PAO)是其代謝形成Δ1-吡咯啉的關(guān)鍵酶,故對(duì)蟲癭葉片和健康葉片組的DAO和PAO相對(duì)含量進(jìn)行檢測(cè),發(fā)現(xiàn)蟲癭組的DAO和PAO的表達(dá)水平是健康組的近3倍(**p<0.01, n =12)。這與γ-氨基丁酸(GABA)在植物受到脅迫而迅速積累的現(xiàn)象一致,提示其生成可能是蟲癭脅迫燈臺(tái)樹葉誘導(dǎo)單萜吲哚生物堿結(jié)合多胺代謝的復(fù)合產(chǎn)物。 研究組進(jìn)一步通過LC-MS分別檢查了機(jī)械損傷、強(qiáng)紫外線照射和綠翅絹野螟(Diaphania angustalis) 取食的燈臺(tái)樹葉片,均未誘導(dǎo)生成alstoscholarisine K。有趣的是,alstoscholarisine K從鴨腳樹星室木虱誘導(dǎo)蟲癭的幼蟲期到羽化期都能被檢測(cè)到,且鴨腳樹星室木虱作為一年迭代繁殖木虱,相同的燈臺(tái)樹葉幾乎沒有遭受二次侵染,提示alstoscholarisine K可能是燈臺(tái)樹應(yīng)對(duì)蟲癭的特異性生物標(biāo)志物。 燈臺(tái)葉蟲癭以犧牲植物的生長(zhǎng)和發(fā)育為代價(jià),其生物脅迫誘導(dǎo)產(chǎn)生的次生代謝產(chǎn)物提示可能幫助植物抵御蟲害和致病菌的侵襲。課題組進(jìn)一步對(duì)alstoscholarisine K的抗微生物活性進(jìn)行了篩選,結(jié)果表明其對(duì)大腸桿菌的MIC值為18.75 μg/mL,優(yōu)于植物抗菌藥黃連素 (37.50 μg/mL)。其抗菌主要機(jī)制為化合物直接作用于細(xì)胞膜,導(dǎo)致細(xì)胞膜固縮變形,內(nèi)容物泄漏而凋亡。 該研究以“Alstoscholarisine K, Antimicrobial Indole from Gall-induced Leaves of Alstonia scholaris” 為題發(fā)表在自然指數(shù)期刊Organic Letters上 (DOI: 10.1021/acs.orglett.1c01942),相關(guān)研究工作得到第二次青藏高原綜合科學(xué)考察研究 (2019QZKK0502) 和云南省重大科技 (2019FY003004) 等項(xiàng)目經(jīng)費(fèi)的支持。 (責(zé)任編輯:李雪)
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